Com um passado a par da História de Portugal, Trancoso é uma vila protegida por muralhas onde se preserva o ambiente medieval nas ruas estreitas e nas casas de pedra. O planalto onde está situada, a 870 metros de altitude, deu-lhe a posição estratégica na defesa da fronteira com Espanha e transformou-a numa importante praça de armas durante a Idade Média.
A imponente Porta d'El Rei é a entrada principal nas muralhas e também uma homenagem a D. Dinis que aqui celebrou o seu matrimónio com Isabel de Aragão, em 1282, na Ermida de São Bartolomeu. D. Dinis ofereceu a vila à Rainha Santa em dote e instituiu a feira franca, na origem da grande Feira de Trancoso que ainda acontece a partir de 15 de Agosto, dia da padroeira Nossa Senhora da Fresta.
O labirinto de ruas de pedra conduz-nos ao centro da vila onde se encontra o Pelourinho, no cruzamento entre a Vila Velha e a Vila Nova. Na parte mais antiga, encontramos o Castelo muito disputado entre mouros e cristãos e conquistado definitivamente pela força de D. Afonso Henriques em 1160, e a Igreja de São Pedro, onde descansa para a eternidade o misterioso Bandarra (1500-45), um sapateiro poeta que profetizou a perda da independência de Portugal em 1580 e a sua restauração em 1640.
Foi na Vila Nova que a população se estabeleceu. No séc. XV existiu aqui uma importante comunidade judaica que muito contribuiu para o desenvolvimento do comércio. A memória dessa época permanece na arquitectura das casas com duas portas (uma larga, de entrada na loja, e outra estreita, com acesso à área de residência) e na Casa do Gato Negro (no Largo Luís de Albuquerque), um dos edifícios mais emblemáticos da vila identificado como sendo a antiga sinagoga e residência do rabino.
Aqui viveu o Magriço, um dos Doze de Inglaterra, protagonista de um episódio histórico entre Portugal e Inglaterra no séc. XIV. Foi ainda nesta vila que, em 1809, o General Beresford montou um quartel general quando esteve em Portugal como aliado contra as invasões napoleónicas. Cinco anos depois, Beresford seria agraciado com o título de primeiro Conde de Trancoso.
A 29 de Maio comemora-se a Batalha de São Marcos (1385), percursora da grande vitória da Batalha de Aljubarrota contra Castela, onde D. João I defendeu e consolidou a independência portuguesa. Nesse dia distribui-se pão e laranjas às crianças no planalto de São Marcos onde se travou a batalha porque segundo a tradição os portugueses terão deixado os castelhanos a "pão e laranjas".